Застраивать жильем Крылатское начали относительно недавно – в середине 80-х. Ранее здесь располагались деревни и дачные поселки, некоторые из которых сохранились и до сих пор – Водник, Речник. К олимпиаде 1980 года на территории района прорыли гребной канал и возвели велотрек. Одним из преимуществ района является отсутствие на его территории промышленных предприятий. В тоже время здесь много водных объектов и зеленых насаждений (Серебряноборское лесничество, ландшафтный заповедник «Крылатские холмы», Татаровская пойма), которые в совокупности занимают 281 га. На территории Крылатского живут видные чиновники и политики, бизнесмены и деятели культуры.

Застроен район в основном многоэтажными кирпичными, монолитными и панельными жилыми домами с квартирами улучшенной планировки. Здесь есть жилые здания высотой 22, 25 и даже 33 этажа. В девяностые и двухтысячные на территории Крылатского появились элитные поселки с коттеджной и малоэтажной застройкой – Екатериновка, Сосновка и другие. В 2008 году территорию района с северо-западной частью Москвы связал Живописный Мост. Была модернизирована станция метро Крылатское, на которую теперь можно попасть с двух линий метро – Филевской и Арбатско-Покровской.

Однокомнатная квартира на улице Крылатские Холмы обойдется в 7,1 млн рублей. Квартира (35 кв. м) находится на 4 этаже 16-этажного панельного дома типовой планировки. Это самая дешевая квартира в районе.

Двухкомнатная квартира в Крылатском стоит минимум 8,9 млн рублей. Такая квартира продается в доме на Рублевском шоссе в типовом панельном 17-этажном доме. Жилье занимает 58 кв. м находится на 8 этаже.

Самая дешевая трехкомнатная квартира также предлагается в аналогичном доме на Рублевском шоссе. Стоит она 9,9 млн рублей и занимает 74 кв. м на первом этаже панельного дома.

Цены на элитные квартиры в Крылатском начинаются от 15 млн рублей. Например, за 19 млн рублей можно купить трехкомнатную квартиру в поселке Сосновка. Квартира располагается в 7-этажном малоквартирном кирпичном доме индивидуальной планировки.

За 47,5 млн рублей в Крылатском предлагают приобрести 6-комнатную квартиру площадью 204 кв. м. Находится квартира в престижном современном 6-этажном доме на Осенней улице. В этом же доме можно снять в аренду пятикомнатную квартиру – за 600 тыс. рублей в месяц.